1月1日，《港澳同胞回乡证》停止签发。
    1月8日，广东省人民政府代表团与香港特别行政区政府代表团举行粤港反盗版合作首次会晤，双方将进一步加强反盗版联手合作。
    1月15日，《港澳居民往来内地通行证》正式启用。
    1月29日，香港终审法院裁决，具有永久身份的港人在大陆出生子女具有在港永久居留权。
    1月30日，全国人大常委会通过关于香港特区九届全国人大代表辞去代表职务的办法的决定。
    2月12日，香港特区政府宣布4月恢复卖地。
    2月26日，香港特区政府公布了1999至2000年度政府开支预算草案。
    3月11日，由中央政府赠送给香港特别行政区的两只大熊猫“安安”、“佳佳”抵达香港。
    3月11日，香港立法会对港府律政司司长梁爱诗的一项不信任动议遭否决。
    3月16-17日，中英联合联络小组第45次全体会议在伦敦举行，双方代表在会谈中充分肯定和积极评价了香港回归后20个月来的良好发展，并表示要继续为维持香港的繁荣稳定做出努力。
    3月23日，董建华宣布，他已邀请陈方安生留任政务司司长至2002年6月30日。
    3月30日，最高人民法院以司法解释的形式公布《关于内地与香港特别行政区法院相互委托送达民商事司法文书的安排》，从即日起生效。
    4月16日，经国际小行星中心和国际小行星命名委员会批准，“香港星”正式命名。这颗小行星是紫金山天文台工作人员于 1978年11月26日发现的，国际编号为3297号。
    4月26日，1999年全国射箭冠军赛在香港开幕，这是香港回归祖国后举办的第一项全国性体育比赛。
    5月17日，香港海洋公园大熊猫园正式开园。国务委员吴仪、香港特区行政长官董建华等为大熊猫园开幕剪彩。
    5月19日，香港立法会议通过支持特区政府提请人大常委解释《基本法》议案。
    5月19日，根据中央军委江泽民主席签发的命令，中国人民解放军驻香港部队副政治委员王玉发少将升任驻香港部队政治委员。
    5月21日，经中央政府批准，供奉在北京灵光寺的释迦牟尼世尊佛牙舍利由专机运抵香港供奉7天。
    6月15日，香港特别行政区行政长官董建华宣布，委任梁振英为特区政府行政会议召集人，任期从7月1日开始。
    6月29日，国家副主席胡锦涛抵达香港，出席香港回归祖国纪念碑揭幕仪式。
    7月1日，香港特区政府在香港会议展览中心新翼广场举行隆重的升旗仪式，纪念香港回归祖国两周年。
    7月12日，公安部出入境管理局与香港特别行政区入境事务处就香港永久性居民在内地所生中国籍子女申请赴香港定居受理审批程序问题达成共识。
    9月5日，董建华为香港千喜年赛马季（1999-2000）鸣锣。
    10月6日，董建华在香港特区立法会宣读1999年度施政报告。
    10月7日，董建华和广东省省长卢瑞华日前发表联合声明，表示将加强彼此在跨境环境事宜上的合作。
    10月8日，粤港澳三地警方在广东珠海九洲海域举行大规模海上反偷渡联合演习。
    11月2日，董建华宣布，特区政府将与美国华特迪斯尼公司在港合资兴建迪斯尼乐园。
    11月12日，香港首个集体投资基金――盈富基金在香港联合交易所挂牌上市。
    11月15日，香港联交所创业板市场宣告正式成立。
    11月21日，董建华到北京向中央人民政府述职。
    12月7-8日，中英联合联络小组第47次会议在香港礼宾府举行，这是中英联合联络小组的最后一次会议，会议着重回顾了小组成立以来的工作。
    12月10日，香港特区政府与迪斯尼公司正式签约。
    12月15日，公安部出入境管理局宣布，自2000年1月1日起，内地公安机关出入境管理部门开始受理审批香港特区政府根据《输入优秀人才计划》同意应聘赴港就业的内地居民及其配偶、21岁以下未婚子女赴港的申请。
    12月22日，香港规模最大的博物馆――香港文化博物馆和香港最大图书馆――香港中央图书馆同时举行落成典礼。
    12月23日，中国人民解放军驻香港部队陆、海、空三军部分军官进行交流轮换。
    12月28日，国务院第24次常务会议决定，将中央人民政府授权的工作机构新华通讯社香港分社更名为中央人民政府驻香港特别行政区联络办公室。2000年 1月18日，该办公室正式挂牌。