2005年初退役后，定居上海的刘越成为东方卫视的评球嘉宾。期间，他平生第一次尝试教练角色，便锻造出一对世界冠军。2005年年末，百事足球挑战赛在全球范围内展开，刘越担任中国区教练并负责选拔。在12名最后入围选手中，他慧眼识英才，将熊菲和倪逸龙两名草根足球少年选中，并最终获得2006年百事挑战赛总冠军，从AC米兰全球大使莱昂纳多手中接过15万美元的超级巨奖。

“二次出山”的刘越对《足球小子》有着很高期望值，“能否马上发掘出潜力之星，我看并不太重要，如果《足球小子》能证明中国孩子完全可以通过另一种方式实现自己的足球梦想，这将更具价值。”